В полосе Брянского фронта по решению Ставки в конце августа была организована и проведена крупная воздушная операция. В ней участвовало 460 боевых самолетов. Осуществлялась она при господстве в воздухе противника. Советские летчики наносили удары по наиболее опасной танковой группировке врага. Но как удары с воздуха, так и наступательные действия Брянского фронта не смогли остановить вражеское наступление. 2-я танковая группа противника прорвалась за Десну и угрожала прорывом в тыл Юго-Западному фронту.
    Чрезвычайно опасная ситуация сложилась в половине сентября в районе Остер, Чернигов, Шостка. Преследуя отводимые из-под Коростеня на Днепр войска 5-й армии, противник сумел севернее Киева форсировать эту реку и прорваться к Десне. Но самой большой неприятностью для советских войск, чреватой серьезными последствиями, явился выход войск 2-й армии группы «Центр» и 6-й армии группы «Юг» в район Чернигова. Ликвидация разрыва во фронте, чего так долго добивался противник, и увеличение количества его войск в восточной части Полесья дали гитлеровскому командованию возможность создать на черниговском направлении подавляющее превосходство в силах и охватить 21, 5 и 37-ю армии Юго-Западного фронта в треугольнике Чернигов, Киев, Нежин. Достаточных сил для создания надежной обороны и закрытия врагу дальнейшего пути в тыл на рубеже Десны Юго-Западный фронт не имел. С противником, прорвавшимся через Брянский фронт, вела борьбу созданная наспех 40-я армия, которой командовал генерал К. П. Подяас. Она действовала в отрыве от сил Брянского фронта, и, несмотря на героизм ее частей и подразделений, оказалась не в состоянии остановить танковые войска Гудериана.
    Осложнилась обстановка и на левом фланге Юго-Западного фронта в районе Кременчуга, где в начале сентября 17-я немецкая армия сбила оборону 38-й армии на Днепре и захватила крупный плацдарм. На этот плацдарм были переправлены главные силы 1-й танковой группы Клейста. 12 сентября противник перешел здесь в наступление. Танковые дивизии Клейста устремились навстречу войскам Гудериана. 15 сентября они сомкнулись в районе Лохвицы, завершив тем самым окружение четырех армий Юго-Западного фронта. Это была одна из крупнейших неудач Советской Армии в 1941 г.
    Тяжелое положение на Юго-Западном фронте серьезно ухудшило обстановку на всем южном крыле советско-германского фронта. Создалась реальная угроза Харьковскому промышленному району и Донбассу. Противник получил возможность возобновить удары по войскам Южного фронта и угрожать захватом Крыма.
    Гитлеровское руководство расценило эти события как очередную «решающую» победу, как создание предпосылок для возобновления наступления на всем фронте от Баренцева до Черного моря. Снова — в который раз,— воспрянув духом, гитлеровцы уверовали в успех плана «Барбаросса». Они строили свои дальнейшие расчеты так, будто у них в тылу не было героически сражавшейся Одессы, не существовало твердыни Ленинграда. Фашистское командование не приняло во внимание, что для достижения успехов под Киевом ему пришлось полтора месяца назад прекратить наступление на Москву, оно еще не осознавало, что прошло то время, когда гитлеровские войска, используя внезапность нападения, могли добиваться успехов одновременно на всем фронте.
    Враг спешил. 6 сентября, когда еще только вырисовывался успех на стыке западного и юго-западного направлений, Гитлер подписал директиву № 35, в которой, наряду с оставлением всех прежних задач, основное внимание отводилось уже «решающей операции» на московском направлении. Директива гласила: «В полосе группы армий «Центр» подготовить операцию против группы армии Тимошенко (войск Западного и Резервного фронтов) таким образом, чтобы по возможности быстрее (конец сентября) перейти в наступление и уничтожить противника, находящегося в районе восточнее Смоленска, посредством двойного окружения в общем направлении на Вязьму при наличии мощных танковых сил, сосредоточенных на флангах...» В директиве приводились все исходные данные, которые были положены в основу подготовки операции по овладению Москвой, получившей вскоре кодовое наименование «Тайфун».
    Однако нацисты очень скоро поняли, что потерю времени, затраченного на Киевскую операцию, им не вернуть. При этом гитлеровские генералы оказались по-прежнему неспособными критически оценить и признать, что потеря времени была вынужденной, а не зависящей от желания или воли ни самого Гитлера или Кейтеля, ни главкома сухопутных войск Браухича или его начальника штаба Гальдера, ни любого другого военного руководителя вермахта. Пока советские войска удерживали Киев, пока существовал разрыв между группами армий «Центр» и «Юг», пока была угроза флангам центральной группировки на смоленско-московском направлении, немецко-фашистские войска не имели возможности продолжать наступление ни на юге — на Донбасс и Крым, ни в центре — на Москву.